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Ambos se conheceram em Nova York, em 1995, quando John F. Kennedy Jr tentava conseguir uma entrevista da princesa de Gales para sua revista George. Ela recusou a entrevista, mas aceitou recebê-lo na suíte que ocupava em um luxuoso hotel de Manhattan, com vista para o Central Park, conta Simone, apresentada pelo Sun como "amiga e confidente de Diana".

Diana ficou "estupefata" diante do encanto do filho de John e Jackie Kennedy. "Nós começamos a conversar, uma coisa leva a outra, e terminamos na cama juntos. Era pura química", disse Diana à Simmons.

Segundo a biógrafa, Diana chegou a pensar na idéia de chegar a ser "primeira-dama dos Estados Unidos", caso ele se lançasse na política.

De volta a Londres, Lady Di encomendou um mapa astral de John e concluiu que os dois não eram compatíveis o suficiente para continuar uma relação. O casal continuou em contato por mais um tempo e, no ano seguinte, em 1996, Kennedy se casou com Carolyn Bessette.

Diana faleceu em agosto de 1997 em um acidente de automóvel em Paris. John F. Kennedy Jr e sua mulher morreram em um acidente de avião nos Estados Unidos dois anos depois.