Três anos depois, Ashton também começou a desfilar para grandes grifes. Durante ensaios fotográficos, ele conheceu a atriz January Jones, com quem namorou por três anos. Em 2001, surgiu a maior oportunidade da sua carreira, com um teste para viver Michael Kelso na série That's 70 Show, que também abriu as portas para o cinema.
Cara, cadê meu carro? foi um de seus primeiros sucessos, seguido de Recém-casados, quando Ashton conheceu Brittany Murphy, morta em 2009, com quem namorou alguns meses. A Filha do Chefe e Doze É Demais não obtiveram o mesmo sucesso de bilheteria, porém Efeito Borboleta consagrou Ashton em seu primeiro papel com apelo dramático.
Em 2003, Ashton foi convidado a apresentar o programa Punk'D, da MTV, onde pregava peças em celebridades. No mesmo ano, o ator começou a namorar Demi Moore, 15 anos mais velha. Em 2005, o casal oficializou a união, que durou até 2011, mesmo ano em que Ashton fortaleceu a sua carreira na comédia Sexo Sem Compromisso e substituiu Charlie Sheen na série Two And A Half Men.
Atualmente no papel do milionário Walden Schmidt, Ashton deixou os dias de solteiro de lado novamente para viver um romance com sua antiga colega de That's 70 Show, a atriz Mila Kunis.
Na pele do bilionário Walden Schmidt, Ashton Kutcher assumiu, no ano passado, um dos papeis principais da série 'Two and a Half Men', da Warner. Ele, que apareceu para substituir o mulherengo Charlie Harper (Charlie Sheen) na trama, na vida real parece ter muito em comum com seu antecessor. Casado com a atriz Demi Moore, Kutcher protagonizou vários boatos de traições nos últimos anos, o que resultou em sua separação. Entre seus supostos affairs, estão nomes como Rihanna e Mila Kunis
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Par de Kutcher no filme 'Recém-Casados' (2003), Brittany Murphy também namorou o ator na vida real. Os dois começaram o relacionamento no final de 2002, até que, em 2003, o astro surpreendeu o público ao trocá-la por Demi Moore, 15 anos mais velha do que ele. Após a morte de Brittany, em dezembro de 2009, Kutcher escreveu em seu Twitter que a encontraria "do outro lado"
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Demi Moore e Kutcher começaram a namorar em 2003, até que se casaram em setembro de 2005. Após oito anos de relacionamento, os dois se separaram em novembro de 2011, quando começaram a surgir vários rumores de possíveis traições do ator. Demi ficou tão abalada com o término que chegou a se tratar em uma clínica de reabilitação
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A assistente administrativa Sara Leal teria sido a pivô do divórcio entre Kutcher e Demi. Capa da revista 'US Weekly', a jovem falou sobre seu suposto caso com o ator, que aconteceu em uma festa promovida por ele em um hotel de San Diego, em setembro do mesmo ano: "eu posso ter sido um dos motivos, mas para alguém pedir o divórcio, obviamente a coisa já não andava bem", ainda disse a jovem ao site 'TMZ'. Antes disso, os dois já haviam sido fotografados juntos
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Em setembro de 2010, foi divulgado pela revista 'Star' que o astro teria uma amante: Brittney Jones, que na época tinha 21 anos. À publicação, a jovem disse que Kutcher a levou para a mansão onde morava com Demi, em Hollywood, enquanto ela estava fora - os dois teriam feito sexo no sofá. Ao site 'Radar Online', uma fonte próxima a Brittney ainda contou que ela seria obcecada pelo ator
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Em março deste ano, circulou um boato de que Kutcher estaria tendo um caso com Rihanna, mas só para sexo casual. "Eu não vejo isso como algo a mais do que sexo casual", disse uma fonte ao site 'Holywood Life'. "Rihanna é selvagem entre quatro paredes e Ashton adora isso", completou. Segundo fontes, a cantora já foi vista saindo da casa de Kutcher, durante a madrugada
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Também em março deste ano, a imprensa estrangeira apontou que a atriz Lorene Scafaria seria a nova namorada de Kutcher. Os dois foram vistos juntos pela primeira vez em uma viagem à Itália, logo depois que ele se separou de Demi. Segundo a revista 'In Touch Weekly', o ator não queria assumir o namoro por conta dos problemas de saúde de Demi, mas uma fonte assegurou que os dois estariam "realmente muito apaixonados"
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Mila Kunis é a mais recente escolhida de Kutcher. Os boatos sobre o relacionamento começaram em abril deste ano, quando Mila declarou que foi nele que deu seu primeiro beijo em cena, quando atuaram juntos na série That '70s Show. Desde então, os dois foram vistos várias vezes, trocando beijos e carinhos. No final de agosto, uma revista publicou que o astro tem se referido a Mila como sua "esposinha", embora não tenha se divorciado oficialmente de Demi
