A série gira em torno da vida de Ted Mosby (Josh Radnor), em uma espécie de flashback. No primeiro episódio, Ted anuncia aos dois filhos que começará a contar para eles como conheceu sua mulher, mãe deles. Assim, o arquiteto volta 25 anos no tempo e percorre toda sua vida amorosa em nove temporadas. Em meio a isso, é claro, estão sempre as histórias ao lado de seus quatro amigos: Marshall Eriksen (Jason Segel), Barney (Neil Patrick Harris), Lily (Alyson Hannigan) e Robin Scherbatsky (Cobie Smulders).
Como a história se faz por uma narração, os roteiritas tentaram explorar bem os artifícios deste tipo de escrita. Construída com base em relatos e testemunhos, está sempre sujeita às emoções do interlocutor no momento em que ele vivencia a ação ou, quando mais tarde, analisa tal acontecimento com juízos de valores diferentes. Além disso, mentiras e fantasias, assim como omissões, são aceitas, já que não se trata de um retrato fiel do passado. Dessa forma, o espectador nunca sabe o que encontrará pela frente e, muitas vezes, fica na dúvida se tal cena realmente aconteceu.
How I Met Your Mother é uma série que sempre recebeu boas críticas, e venceu importantes prêmios durante todo o tempo em que esteve no ar. Já ganhou 7 Emmy Awards - de 24 nomeações -, incluindo a nomeação para o prêmio Melhores Séries de Comédia, em 2009, e o prêmio de Seriado de Comédia Preferido pelo Público, em 2012.